Dovresti mettere tutte le date in un oggettino tipo un datatable e poi farne la ricerca (magari con il metodo Select ed XPath) nell'evento _DayRender del calendario.
Se esiste, poi colorare il testo della cella:

codice:
    Protected Sub calendario_DayRender(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Web.UI.WebControls.DayRenderEventArgs) Handles calendario.DayRender
        Dim riga() As DataRow = dtableEventi.Select("NOME_COLONNA_DELLE_DATE='" & e.Day.Date.ToString & "'")
        If riga.Length > 0 then
         e.Cell.ForeColor = Drawing.Color.Green
       end if
    End Sub