se ben ricordo, con pinnacle studio 9 (a memoria anche con la ver. 8, e sicuramente con le successive) c'è l'opzione di inserire automaticamente una transizione ad ogni fotogramma.
sempre se ben ricordo, tu metti la prima transizione, regoli il tempo di durata e altri parametri, dopodichè - non ricordo come, scusami, è un pò che non ci metto mano - potresti definirla come transizione standard del progetto e quindi automaticamente ritrovarla ripetuta tra ogni fotogramma.

Per quanto riguarda invece l'inserimento random, proprio non saprei. Al massimo puoi fare una serie di miniprogetti (che consiglio vivamente, dato che pinnacle si impalla spesso ) e ad ogni miniprogetto - che so, 50 foto cad - assegnare una transizione. Poi, una volta salvati, unirli in un unico progetto finale.