Ciao Fabio!
Non sono un grande esperto di Linux, nel senso che anch'io ho iniziato con una Mandrake e poi per varie ragioni sono rimasto lontano dal mondo del pinguino, comunque per quello che ho potuto trovare in rete e grazie alle info che mi hanno dato qui nel forum ti consiglio la Ubuntu.
Ha incorporato un tool di aggiornamento del sistema e attraverso apt puoi dare il comando "dist-upgrade". Per cambiare repository oppure aggiungerli basta modificare il file source.list aggiungendo l'indirizzo url del server, quindi è tutto molto semplice ed efficace!
Ho provato anche la Mandriva, è una bella distro, ma è un po' meno efficace nell'aggiornarsi, ergo ti consiglio Ubuntu!