Se sai quanti box ci stanno su una riga puoi gestire l'inserimento della classe con uno switch, ma se il numero dei box potrebbe variare, per esempio al variare della risoluzione, la vedo dura ...

Forse è meglio impostare l'height come suggerivi tu.
Il problema è dato dal fatto che se l'altezza è variabile, i box si appoggiano sempre a sinistra anche se quello precedente "sborda".
Es.
codice:
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|          |  | box 2  |
|  box 1 |  ---------
|          |  ---------
|          |  | box 3  | 
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Bhe, viene un po' male ma spero che si capisca cosa intendevo ...