beh, se non entra nel blocco else vuol dire che la condizione if è vera:
if ($db['logo'] != ''){
quindi vuol dire che $db['logo'] non è vuoto. Se vai da phpmyadmin, che trovi?
Comunque potresti mettere un array serializzato dentro $db['logo'], e poi alla lista, unserializzarlo e con un foreach listi tutte le immagini.