Ciao,
per la prima domanda non so come aiutarti non ho mai usato quel pannello di controllo. Prova a guardare sulla documentazione che di sicuro esiste da qualche parte.
Per la seconda richiesta, a parte il fatto che hai ripetuto tutto quello che avevi già scritto, l'unica cosa che posso consigliarti è lasciare su database una traccia che ti dica a chi è stata inviata la newsletter, una tabella che metta in relazione l'id della newsletter con l'id utente.

Il file di invio lo puoi strutturare in diverse maniere, ad esempio puoi fare che ogni volta che viene richiamato, si andrà a controllare l'ultimo utente a cui è stata inviata la newsletter, e partirà da quel punto per inviare le altre 300 email. Quando, in una ennesima chiamata da parte del cron, ricaverà che l'ultimo utente a cui è stata inviata la newsletter ( che in qualche modo gli devi specificare ) è proprio l'ultimo utente disponibile, fa che saltare il ciclo di invio.

Fammi sapere.
Ciao