Carina come idea
Non so ... trovare un buco vuoto da un immagine deve essere abbastanza complicato se dovessi farlo io
farei il contrario mapparei l'immagine con vari spazi grandi piccoli storti messi in modo non sovrapposto

Poi darei la possbilita' all'utente di trovarsi il suo buco se rimane dopo di che mi salverei gli spazi occupati
da qualche parte cosi via via li tolgo dalla mappatura dell'immagine.

Cosi facendo sai anche quando il muro e' pieno.
Dico questo solo nella teoria dovrei studiare un po di cosette per metterlo in pratica :P

O diversamente mi salverei il muro come sfondo poi ogni scritta come immagini distinta che vado a posizionare
via html.
Cosi se fai un algoritmo furbo riesci a posizionarle in modo che non si sovrappongono
E' magari le fai sbiadire quando diventano vecchie.

Andrea