hai ragione. la funzione imagettftext delle gd offre semplicemente come paramentro un'angolatura del testo. Si potrebbe ovviare con le librerie di imagemagik con le quali puoi fare di tutto. Da quanto ne so solo l'hosting net*ons le offre.
E' anche vero che nel sito di eshirt non c'è la possibilità di ruotare testo e/o immagini (visto che abbiamo preso quel sito di riferimento).
Inoltre (premetto che non so nulla di flash) immagino sia molto pesante scaricare i font (le outlines o come si chiamano) all'interno di un swf. ecco un esempio di sito che mostra le anteprime dei ttf.... direi pesantino da caricare per il browser...