in pratica, quando fai la post (cioe premi sul pulsante di update)

controlli se l'uploadFile e' riempito o no: ha proprio una proprieta HasFile

if (mioUpload.HasFile)
{
//aggiorno qui il vecchio file con il nuovo
}

ahhh mi racc fai attenzione a mettere l'enctype del form a multipart/form-data

che deve essere sempre cosi quando fai la post di un file!