A mio avviso devi "ragionare" in modo corretto.
Per prima cosa progetteri il sito, poi a seconda di quello che vuoi fare troverei gli strumenti.
Suggerisco due strade diverse ed alternative:
- La prima l'uso di un CMS che abbia la possibilità di creare una struttura ben chiara del sito e degli URL search-friendly
Io non posso che consigliarti il cms che conosco meglio, TYPOlight che già genera URL search-friendly. Aggiungendo poi un'estensione si possono creare strutture molto complesse
- La seconda soluzione è quella di crearti una struttura all'interno della tua applicazione e gestirla magari all'interno di un'unica funzione o classe.
Ti suggerisco anche questa bellissima classe http://seo-url-tools.datavoyage.com/ che ti permette di aggiungere quello che chiedi ad un'applicazione già esistente.