Io già il sito l'ho progettato (su carta)

in pratica la struttura deve essere formata con un menu laterale e ogni menu può avere delle sottopagine che a sua volta queste hanno altre sottopagine.

- La prima l'uso di un CMS che abbia la possibilità di creare una struttura ben chiara del sito e degli URL search-friendly
Io non posso che consigliarti il cms che conosco meglio, TYPOlight che già genera URL search-friendly. Aggiungendo poi un'estensione si possono creare strutture molto complesse
Purtroppo non posso utilizzare un cms già fatto perchè lo devo creare io.

- La seconda soluzione è quella di crearti una struttura all'interno della tua applicazione e gestirla magari all'interno di un'unica funzione o classe.
Ti suggerisco anche questa bellissima classe http://seo-url-tools.datavoyage.com/ che ti permette di aggiungere quello che chiedi ad un'applicazione già esistente.
sembra interessante ma non capisco come mi permette di creare delle sottopagine? Ha un sql già fatta? Cosa fa di preciso questa classe?