io metterei in condivisione la directory degli allegati del server B su una directory del server A.

In linux questa cosa può essere fatta semplicemente con NFS, facendo apparire al web server la directory come qualsiasi altra del sistema.

Ho paura che in windows l'utilizzo di samba sia un po' meno sicuro e più macchinoso (nel senso che non sono sicuro di come il web server veda la risorsa condivisa).

Ciao