Fermo restando che il clear ti manderà sempre a capo dal momento che poggia su di un elemento floattante, quello che potresti fare è o dare agli elementi che ha sopra (l'h2) un float destro, così che tu possa fare "clear: right;" invece che totale con "both" in modo da annullare solo il float superiore all'h2, oppure eviti il clear e giochi di larghezze: dato che sai che il layout è largo 800px, e lo spazio a disposizione della colonna di destra è di 240px, ed inoltre magari l'elemento flottante da eliminare è 150px largo, allora se fai l'h2 con larghezza 200px (oppure 240px, od anche 100%) egli dovrebbe andare a capo e fare quindi da starter per le scritte successive.
Per ora ciò che mi è venuto in mente è questo, altrimenti se ci dai un caso costruito su cui fare delle prove, potremmo darti soluzioni dettagliate.
hth
ciauz