Occorre associare alla firma un file formattato in HTML.
Quindi, apri il Blocco Note e copiaci dentro questo codice:
codice:
<html>
<head>
</head>
<body>



[img]C:\Documents and Settings\tuo_nome\Documenti\Immagini\tua_immagine.jpg[/img]
</body>
</html>
dove ovviamente dovrai personalizzare il percorso, scrivendo quello dove si trova l'immagine in questione, e volendo (ma non è strettamente necessario) la descrizione nel tag ALT.

Poi salva il file dove preferisci, e -mi raccomando!- che abbia estensione .htm
(quando fai il salvataggio, devi selezionare "Tutti i file" su "Salva come").

Dopodiché, apri Outlook Express, vai sul menu "Strumenti" -> "Opzioni" -> scheda "Firma". clicca sul bottone "Nuova" e poi in basso spunta la voce "File" per poi andare a cercare (attraverso il pulsante "Sfoglia") il file in precedenza creato.