mmmm.. io personalmente allora farei cosi:
Per la posta in arrivo, il problema non si pone, basta dire ad outlook di non togliere dal server la posta
- Strumenti - account - seleziona il tuo - proprietà - impostazioni avanzate - mettere spunta su "Conserva copia dei messaggi sul server"
Cosi ogni pc scarica indipendentemente dall'altro trovando entrambi tutte le email.

Per la posta inviata invece userei uno stratagemma tutto personale...
- Crea messaggio
- Mettere spunta a "visualizza tutte le intestazioni" affinchè si veda CCN.
Scrivo la mail e metto in
A: ci metto il destinatario, come al solito
CCN: ci metto il mio stesso indirizzo email affinchè una copia (con CCN il destinatario in A non ne sarà a conoscenza) venga inviata anche a me stesso e risulti quindi nel mio server fra la "posta in arrivo"

Nel momento che vado nell'altro pc riceverò quell'email perchè è nella posta in arrivo nel server e risulterà essere arrivata da me stesso. Basterà trascinarla in "posta inviata" e tornerai a leggere il vero mittente (tu) e il vero destinatario, quello di A: