Consiglierei innanzitutto di prevedere un metodo nella classe Entry per ottenere l'oggetto Date in essa contenuto (possibilmente rendendo quest'ultimo privato).

Dopodichè l'implementazione diventa banale, visto che il confronto fra due Entry si riduce al confronto fra due Date:
codice:
public class Entry implements Comparable {
   ...
   public Date getData() { return data; }

   public int compareTo(Object obj) {
      Entry e = (Entry) obj;

      // Dato che la classe Date implementa già Comparable,
      // fare il confronto tra due date è banalissimo:
      return data.compareTo( e.getData() );
   }
}
Ciao.