Allora io sono riuscito a fare questo:

Codice PHP:
        if ( move_uploaded_file($_FILES['userfile']['tmp_name'][$i], $uploadfile.rand(1,1000)) ) {
          chmod( $uploadfile, 0777 );
          $ok = true;
        } else {
          $ok = false;
        } 

Semplicemente aggiunge un numero randomico per evitare sovrascritture.

Però aggiunge il random alla fine dell'estensione

Ex: file.jpg >> diventa >> file.jpg736