Chiaramente la cosa si puo` risolvere solo a grandi linee: infatti nei caratteri proporzionali i caratteri non hanno uguale dimensione.

Dopodiche` si possono fare delle congetture e delle misurazioni statistiche, per cui in tot pixel ci stanno circa tot caratteri.
Puoi anche impostare uno studio (su base statistica) in base al carattere, e al n.di caratteri, ma credo che fai piu` presto a risolvere con una serie di osservazioni empiriche.

Ad esempio ecco un modo di procedere che puoi applicare:
1. ti prepari una serie di stringhe, del tipo di quelle che vuoi inserire;
2. ti prepari una serie di blocchi uguali (i tuoi 200px, ad esempio);
3. metti le tue stringhe nei blocchi e vedi quali ci stanno;
4. cambi dimensione del carattere e rifai la prova.

Con questo sistema nel giro di mezz'ora o un'ora riesci ad avere una statistica sufficiente per i tuoi scopi, e forse riesci a ricavarne un algoritmo che puoi applicare.