Il campo MySql è di tipo Date o Datetime?
E poi, domanda stupida, gli apici ce li metti (comunque dovrebbe restituirti un errore e visto che non lo menzioni dò per buono che ce li metti)?
SELECT COUNT(ID) FROM Prenotazioni WHERE Data = '2008-10-10';
P.S. DATA è anche una keyword quindi dovresti metterci `Data` questi apici qua...

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