A parte il codice il probl fondamentale e' la funzione md5

La funzione md5 e' una funzione di hashing, ossia "traduce" una stringa in un altra.

Stringhe diverse avranno hash diverse.
il prob e' qua :

move_uploaded_file($_FILES['photoupload']['tmp_name'], $md5 . "/" . $target)

il secondo parametro e' la dir/filename di destinazione se gli metti $md5 ovviamente lui ti crea automaticamente una dir con il valore hash del nome file.

fai invece

$dest_dir = "./file_pool/";

poi

move_uploaded_file($_FILES['photoupload']['tmp_name'], $dest_dir. "/" . $target)

cmq e' abb inutile usare md5 sul file name ti genera file con nomi linghissimi dei quali poi nn puoi piu' capire come si chiamano.

L'algoritmo che usa md5 per generare l'hash non e' reversibile a meno di nn usare qlke tool che effettua un brute force.


md5 e' comoda per generare i checksum dei files ma per fare cio' dvei leggere il contenuto del file con file_get_content e quindi passarlo ad md5 magari te lo salvi su db o dove ti pare.
Cmq vedi te.

EDIT:
md5 e' univco nel senso che md5("ciao") dara' sempre lo stesso output
ma se faccio md5("hello") l'utput sara' diverso da quello della stringa "ciao".
E cmq dai un occhio agli algoritmi di hashing