Chiudi tutti gli zombi WINWORD presenti e controlla che il documento che stai tentando di convertire non sia stato "corrotto". Poi ritenta.

Il codice che ho postato l'ho testato sotto IIS ed a me funziona correttamente.

Magari il tuo web server viene avviato come servizio senza la possibilità di interagire con il desktop e questo non gli permette di avviare e chiudere correttamente Word (non sono certo di questo, ma è una possibilità).

Prova ad eseguire lo script da linea di comando, magari scopri se è un problema di web server o meno.