ciao e benvenuto!!

Domanda 3: non esiste problemi ne per mac ne per linux

Domanda 4: se la tua linuxbox è ben gestita (es. banale: non la lavori con root) grossi problemi non ne avrai mai.

Domanda 2:"redhat, mandrake"
..certo che è un bel pò che le hai provate
è una scelta tua personale, tutte hanno i pro e contro.
Dai un'occhiata su distrowatch
http://distrowatch.com/
prova quelle che rispondo di più alle caratteristiche che che ti servono

Domanda 1: "a parte l'aspetto costo/gratuità del software"
Prima di rispondere a questo dimmi la verità: quante licenze di programmi installati hai realmente acquistato?