Ho risolto così ma non so se è proprio la soluzione ottimale.

Faccio una query che estrae soltanto la DATAULTIMOAGGIORNAMENTO minore o uguale alla data di oggi:

codice:
SELECT * 
FROM MiaTabella 
WHERE DATAULTIMOAGGIORNAMENTO <= '2008-10-16'
Poi faccio una DateDiff tra la DATAULTIMOAGGIORNAMENTO e la DATAPROSSIMOAGGIORNAMENTO:

codice:
strDataDifferenza = DateDiff("d", cDate(rec("DATAULTIMOAGGIORNAMENTO")), cDate(rec("DATAPROSSIMOAGGIORNAMENTO")))
Ed infine se la strDATADIFFERENZA è maggiore di 0 visualizzo quello che mi serve:

codice:
<%

if strDataDifferenza > 0 then
   response.write "non devo aggiornare ===> Update K.O. "
      else
   response.write "devo aggiornare ===> Update O.K. "
end if

%>