:master: Non ho capito bene. Hai necessità di caricare un numero x di foto, ritagliate da altrettante altre foto.
Questi ritagli verranno salvati nel server ed utilizzati tipo per formare una nuova foto fatta di tutti questi ritagli????

Credo sia normale che se non cambi nome, ogni immagine successiva si sovrascriverà su quella precedentemente salvata.
Prova a differenziare le immagini, attaccando al nome il timestamp dell'ora di upload.

Codice PHP:
$nome_foto = $_FILES['uploadFile']['name'];
$time = time();

$new_name = $time."_".$nome_foto;