Mi sembra di capire.
Caricando la prima immagine, se ne estrae una parte.
La sezione di immagine viene lasciata nel server per l'utilizzo successivo.
La prima foto di partenza invece può essere sovrascritta.
Questo n volte fino a che l'utente non decide di smettere.
Intendi questo???

Allora la mia risposta è: lascia pure che la seconda immagine si sovrascriva alla prima, ma rinomina solo il ritaglio che viene generato da ogni foto uploadata.
I ritagli li nomini con un nome standard ed un numero progressivo, così non ti sbagli.
Una volta creato il thumb sei a posto.