Beh.... a prescindere che per una web-radio di solito si usa un server shout-cast, potresti risolvere sfruttando flash e PHP.
Con PHP compili una playlist in XML, carichi MP3 nel tuo spazio eccetera.
Con flash leggi la playlist, carichi gli MP3 e li ascolti nel lettore.

Ci dovrebbe essere anche qualcosa di pronto che potrebbe fare al tuo caso.
Dai un'occhiata a questo LINK