Tralasciando il fatto che non comprendo appieno l'utilità di gestire contemporaneamente i dati di due utenti loggati dalla stessa macchina, la soluzione è piuttosto semplice:

Dopo il login dell'utente passi manualmente un SID tra una pagina e quella successiva (un po' come farebbe il trans-id) ed utilizzi session_id() per settarlo come SID prima di avviare la sessione.

In questo modo i due utenti avranno diversi SID e, perciò, diversi dati di sessione.