Il problema che ti poni è giusto, la risposta può essere complessa, ma cominciamo dalle cose semplici: crea dei redirect.
Cioè, se una vecchia pagina era nomesito/argomento1/pagina1.html e ora è diventata nomesito/2008/argoment/pagina1, vai a modificare l'html originale facendo in modo che contenga solo il META TAG "Refresh" e ti ridirezioni alla pagina giusta. Questo fa sì che i vecchi link sparsi in giro, non solo sui motori di ricerca ma anche su qualunque altro sito, continuino a funzionare.
Mi raccomando, valuta bene il rapporto "tempo / risultato". Se il posizionamento di una qualche pagine è attualmente molto alto, sicuramente merita il redirect. Se hai sparso link tramite newsletter, adwords, banner, o qualsiasi altro metodo, sicuramente merita il redirect. Ma NON è necessario redirezionare TUTTE le pagine: molte saranno recuperate dai motori di ricerca nel giro di qualche giorno, soprattutto se fai una sitemap (c'è un plugin per WordPress che fa tutto da solo).

Spero di averti dato un'idea, se serve altro scrivi.