Se sei sotto Windows, puoi scaricare questa DLL . Esporta una singola funzione che dovrebbe fare al caso tuo. Devi solo crerti la lista dei file ordinati per data.
Nell'esempio allegato all'articolo, puoi sostituire il codice che stampa il nome dei file a video, con uno che invece inserisca i vari file in un albero binario con chiave = data del file (e dati = percorso del file) in modo da ottenere una lista ordinata.
Per eliminare un file puoi usare la funzione API DeleteFile .
Con RemoveDirectory puoi eliminare un'intera cartella.