Premetto che siamo abbondantemente fuori sezione, però ti do una dritta veloce sperando che i Mod chiudano un occhio, solo per questo post

Più che dal server dipende da che linguaggio dinamico usi per il tuo sito (solitamente PHP o ASP), se usi un CMS solitamente esistono già moduli del genere.
Nel caso tu usi PHP e se non ricordo male, uno buono, con tanto di istruzioni in italiano, è questo: http://www.juliusdesign.net/jd-player-flv-playlist/