Ridimensioni l'immagine facendo in modo che il lato più corto sia di 150px.
Dopo aver ridimensionato, prendi il lato più lungo, lo dividi per 2 e ci togli 75 (la metà di 150).
A questo punto con le funzioni di copia delle immagini copi la porzione di immagine di 150px per 150 partendo da 0, $numero_che_hai_ottenuto (se la foto è verticale, altrimenti da $numero_che_hai_ottenuto, 0).
L'ho spiegata veloce, se hai bisogno chiedi.
ciao