Non capisco come mai ti si è presentato l'errore che hai riportato...

Io ho creato una form, vi ho inserito qualche pulsante ( 4 per l'esattezza) e una textbox, quindi ho aggiunto il codice che ti ho scritto e mi funziona tutto molto bene.

questo è il codice completo:

codice:
Public Class Form1
    Dim ParolaSegreta As String = "Topolino"

    Private Sub Form1_Load(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Me.Load

        For i As Int16 = 0 To CShort(ParolaSegreta.Length - 1)
            TextBox1.Text += "-"
        Next

    End Sub

    Private Sub checkLettera(ByVal lettera As Char)

        Dim stringa As String = TextBox1.Text
        For i As Int16 = 0 To CShort(ParolaSegreta.Length - 1)
            If Char.ToLower(ParolaSegreta(i)) = lettera Then
                stringa = stringa.Insert(i, lettera).Remove(i + 1, 1)
                TextBox1.Text = stringa
            End If
        Next

    End Sub

    Private Sub Button_A_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button_A.Click
        checkLettera("a")
    End Sub

    Private Sub Button_L_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button_L.Click
        checkLettera("l")
    End Sub

    Private Sub Button_O_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button_O.Click
        checkLettera("o")
    End Sub

    Private Sub Button_T_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button_T.Click
        checkLettera("t")
    End Sub

End Class
Ovviamente è solo un esmpio per mostrarti come avrei risolto il problema che hai postato; devi adattartlo alle tue esigenze.

Spero ti possa tornare utile.

Ciao