I percorsi con require sono normalmente relativi all'ambiente che esegue il processo.
Se irb sta in C:\ruby\quALCOSA difficilmente avrai modo di inserirei i file lì dentro e comunque non avrebbe senso.

Crea una cartella, ad esempio sul desktop.
Apri una shell (DOS se usi windows) e naviga fino ad arrivare a quella cartella (esempio Documents/cartella).

cd Documents/cartella

Dopo di che lancia irb da dentro quella cartella.
Normalmente l'interprete è in un percorso caricato automaticamente dal sistema.
In questo caso basta

irb

Se non è caricato in automatico devi lanciarlo col percorso completo.

C:\ruby\...

Ti ricordo che sei sempre virtualmente nella cartella con il DOS.
In quel momento il percorso base è Documents/cartella.

A quel punto, se metti un file dentro a Documents/cartella chiamato carro.rb (quindi raggiungibile a Documents/cartella/carro.rb) allora da irb sarà sufficiente scrivere

require 'carro.rb'

Se il file lo metti in Documents/cartella/altracartella/carro.rb

scriverai

require 'altracartella/carro'

e così via.