come puoi vedere qua su windows, tu puoi aprire più volte un programma perchè windows è multitasking (cioè esegue più compiti contemporaneamente), lo stesso è in un server: se 10 utenti chiedono una cosa quella cosa verrà aperta 10 volte. Ma questo è pericoloso perchè potrebeb esaurire la memoria del server. Per cui aprire programmi non è certo consigliabile, anzi!!! meglio evitarlo assolutamente. Tanto quando tu vuoi vedere una pagina web il server la cerca e sela trova te la rimanda al tuo browser che pensa a visualizzarla.
Quando apri una pagina sul tuo browser il server apore per te come già detto una nuova sessione che verrà chiusa quando esci dal sito. per chiarire:

<?php
//inizia la sessione utente
session_start();
// visualizza la ID di session
echo "id di sessione: ".session_id();
// assegna alla variabile di sesisone chiamata ID l'id di sessione
$_SESSION['id']=session_id();
// visualizza l'id di sessione
echo "valore di pippo: ".$_SESSION['pippo'];
?>

se usi un web server locale salvalo nella root del server come session.php o come vuoi e poi apri due browser (firefox ed explorer per esempio) lanciando da entrambi:

http://localhost/session.php

nei due browser vedrai due valori diversi porprio eprchè sono stati aperte due sessioni distin te, come se ci fossero due utenti diversi. e nonostante la variabile di sessione ID sia la stessa in entramb i i casi il valore ivi contenuto è diverso a dimostarzione che ci sono appunto due utenti diversi che sono entrati nel web server! in questo modo non si corrono rischi di interferenze e ciascuno può salvare o richiamare i dati che vuole.