Per quanto riguarda la prima richiesta, dipende da tipo di immagine. Ogni formato ha il suo content type specifico. Eccone alcuni:

jpg=image/jpeg
gif=image/gif
tif=image/tiff
png=image/png
bmp=image/bmp

Per quanto riguarda il secondo quesito, è piuttosto semplice.

L'utente si connette dal suo PC a Apache2 richiedendo una certa risorsa (es. http://apache2/sentenza-1234.tiff). Uno script PHP riceve la richiesta, verifica eventuali autenticazioni e successivamente richiede la risorsa ad Apache1 (es. tramite file_get_contents(), curl(), etc.). Una volta ricevuto il file script PHP lo invia al browser dell'utente corredato di tutte le intestazioni necessarie.