E' tutto fattibile.

Se non vuoi fare il lavoro manualmente, ti basta settare un crontab, per es. uno al giorno magri notturno tipo: alle 02:00 di ogni giorno di ogni mese di ogni anno.

Fatto questo se nel db hai la "data_partenza", fai eseguire dal file php che richiama il crontab, la tua query con tanto di invio mail all'indirizzo/i che estrai dal db con "data_partenza" maggiore di 1 o 2 giorni rispetto alla data odierna.

Per quanto riguarda le date, QUI secondo me c'è tutto.