Ti rispondo alla prima e alla seconda domanda, le altre non le so

1) si;
2) non devi abilitare quei moduli aggiuntivi .dll, sono riservati a Windows. Commentali nuovamente e poi riavvia Apache (da Preferenze di Sistema --> Condivisione --> Condivisione web). Poi fai un php_info() e vedi se carica automaticamente le librerie che ti servono. Ti annuncio già che le GD le devi installare tu, ci sono vari procedimenti, se cerchi in questo forum nella sezione Macintosh ci dovrebbero anche essere delle pillole.

Ciao.