Secondo me dovresti aggiungere un controllo allo script PHP eseguito da cron in modo da evitare che venga avviata la conversione nel caso in cui il processo precedente non sia terminato. Altrimenti rischi che il server si sovraccarica se due o più processi di conversione iniziano ad essere eseguiti in parallelo.

Per quanto riguarda ffmpeg, puoi usare il parametro -v ed un redirect verso un file (> log.txt) per ottenere un log dell'esecuzione. Poi da PHP fai il parsing del file di log per identificare lo stato della conversione.