Ci sono alcuni casi in cui e` opportuno usare piu` di un CSS all'interno della stessa pagina.
Ad esempio quando si realizza un portale, in cui un file CSS e` comune a tutto il sito (o comunque ad alcune pagine del sito) ed un altro e` specifico per una pagina (o per un certo tipo di pagine).

Non esiste un criterio assoluto per suddividere; l'unica discriminante e` il buon senso.

Tieni presente che ciascun file implica una specifica richiesta al server (qualora il file non sia gia` presente nella cache del browser), per cui comporta una piccola perdita di tempo e un piccolo carico supplementare sulle rete.
D'altro canto file troppo grossi non vengono gestiti molto bene dalla rete (una volta c'era un limite per ciascun file da trasmettere in rete - oggi quel limite si puo` considerare superato).

Concludendo, non credo che puoi trovare un "manuale" su come suddividere i CSS in vari file. L'esperienza e` ancora l'elemento fondamentale.
Se posso darti un consiglio: non preoccuparti troppo. Comincia a realizzare le pagine nel modo migliore, cerca di curare il codice HTML e CSS (a partire dalla semantica), poi come suddividere i vari pezzi e` una cosa secondaria, che capirai piano piano vedendo come fanno i piu` esperti e in base alle esigenze.