Bhe usando ADO.NET non devi necessariamente fare gli inserimenti in modalità sconnessa, puoi ad esempio gestire gli insert (nel tuo caso solo gli insert) in modalità connessa. In questo modo intercetti l'evento di aggiunta, vedi se è il primo record della tabella figlio (magari tramite una query di count se hai paura che la tua versione in cache non sia aggiornata), manipoli i dati e spari direttamente la query di insert.

Ciau