Dipende dal numero di categorie che hai, se non sono molte potresti ad esempio utilizzare:
(Esempio ristretto ad una sola categoria da differenziare)

codice:
<?php
 if ( have_posts() ) { the_post(); rewind_posts(); }
 if ( in_category(ID della tua categoria) ) {
 include(TEMPLATEPATH . '/single2.php');
 } else {
 include(TEMPLATEPATH . '/single1.php');
 }
 ?>

In single1.php e single2.php metti poi i richiami a 2 diverse sidebar

OPPURE

nel tuo file single.php, al posto del richiamo alla sidebar
codice:
<?php get_sidebar(); ?>
puoi utilizzare:

codice:
<?php
$post = $wp_query->post;
if (in_category(ID della tua categoria)) {
include TEMPLATEPATH.'/sidebar.php';
}
else
{
include TEMPLATEPATH.'/sidebar2.php';
}
 			        ?>
Oppure se hai più categorie che devono mostrare la stessa sidebar:

codice:
<?php
$post = $wp_query->post;
if (in_category(1)||in_category(2)||in_category(3)) {
include TEMPLATEPATH.'/sidebar.php';
}
else
{
include TEMPLATEPATH.'/sidebar2.php';
}
 			        ?>