Se c'hai già provato, probabilmente sai quanto sto per dire... (valga per la serie "io faccio così").
Credo che il metodo più semplice sia quello di lavorare inserendo le due imgs su due livelli distinti. A questo punto sarà possibile intervenire sull'opacità del livello superiore (così da ottenere l'effetto di trasparenza desiderato) e cancellare le parti che di questo non servono in modo che il livello sottostante sia completamente visibile (usando la gomma in modalità pennello).

ciao