non ho testato... il codice è per VB2003 ma dovrebbe andare bene anche per il 2008 (al quale non mi sono mai approcciato in maniera concreta):

Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
If CType(sender, Button).Tag = 1 Then
CType(sender, Button).Image = ... 'carica l'immagine da file o da risorse
CType(sender, Button).Tag = 2
'altre istruzioni
ElseIf CType(sender, Button).Tag = 2 Then
CType(sender, Button).Image = ... 'carica l'immagine da file o da risorse
CType(sender, Button).Tag = 1
'altre istruzioni
End If
End Sub

ovviamente si può migliorare facendo solo 1 conversione su un oggetto d'appoggio e ovviamente aggiungendo gestione eccezioni ecc ecc ecc