Ho provato a gestire l'inserimento dell'indirizzo IP con MaskedTextBox, ma è stato un disastro...
Probabilmente non è molto elegante, ma ho deciso di risolvere la questione in questo modo:

anzichè fare un'unica textbox, creo 4 textbox
alla digitazione controllo che vengano inseriti solo caratteri numerici (al massimo 3)
e al cambio di focus controllo che il contenuto sia >0 e <256
all'inserimento della 3a cifra il focus va direttamente nella textbox successiva

che ne dite?