Ciao,
la scelta del sistema, non dipende sicuramente dalla possibilità di poter lavorare con gli strumenti che hai elencato.
Io ho vista da due anni abbondanti e sviluppo con vs2008, sql server 2005 ecc.
L'unica complicazione può essere quella di abituarsi ad IIS 7 che come interfaccia è profondamente diverso dalla 5.1(mi sembra) di xp.
Per quanto riguarda vista, sul web si trovano pareri altamente discordanti, io personalmente mi trovo bene però, ci sono tanti che lo reputano un obbrobrio.
Io sono passato a vista da win server 2003, che come sistema è sicuramente snello e scattante ma non lo rimpiango assolutamente.

Ciao
Legnetto

P.S.
come mai usi vs 2005 e anche il 2008, la versione superiore è compatibile con il 2005.