A me era successa una cosa simile tempo fa e la causa l'ho imputata al fatto che l'hard disk era danneggiato in alcuni settori (infatti è "morto" poco tempo dopo), forse proprio quei settori a cui tenti di accedere quando vuoi cancellare i files
Prova a fare uno scandisk (così se i settori del disco sono effettivamente danneggiati i file vengono spostati su settori buoni) e provi poi a cancellarli