Cron è un demone di linux...una sorta di *operazioni pianificate* di windows.

Esegue ad intervalli di tempo regolari (un'ora, un giorno, una settimana, un mese, ...) script e programmi, quindi è possibile anche fargli *visitare* pagine del tuo sito con la stessa frequenza.

Dato che non so se il tuo fornitore offre la possibilità di usarlo, ti suggerisco di utilizzarne uno online gratuito.

Qui ce ne sono diversi...

http://80.247.230.136/cronjob.htm

Per utilizzarlo crei una pagina php nella quale effettui dei controlli sulla data di iscrizione di ogni singolo utente, e in base a quella data esegui le operazioni che hai elencato tu stesso.

Non ti resta che creare la pagina...