Ho scoperto che il problema si verifica quando cerco di inserire immagini che sono gif trasparenti convertite in png.
La funzione che sto utilizzando è la seguente:
Codice PHP:
function imagecopymerge_alpha($dst_im, $src_im, $dst_x, $dst_y, $src_x, $src_y, $src_w, $src_h, $pct){
    if(!isset($pct)){
        return false;
    }
    $pct /= 100;
    // Get image width and height
    $w = imagesx( $src_im );
    $h = imagesy( $src_im );
    // Turn alpha blending off
    imagealphablending( $src_im, false );
    // Find the most opaque pixel in the image (the one with the smallest alpha value)
    $minalpha = 127;
    for( $x = 0; $x < $w; $x++ )
    for( $y = 0; $y < $h; $y++ ){
        $alpha = ( imagecolorat( $src_im, $x, $y ) >> 24 ) & 0xFF;
        if( $alpha < $minalpha ){
            $minalpha = $alpha;
        }
    }
    //loop through image pixels and modify alpha for each
    for( $x = 0; $x < $w; $x++ ){
        for( $y = 0; $y < $h; $y++ ){
            //get current alpha value (represents the TANSPARENCY!)
            $colorxy = imagecolorat( $src_im, $x, $y );
            $alpha = ( $colorxy >> 24 ) & 0xFF;
            //calculate new alpha
            if( $minalpha !== 127 ){
                $alpha = 127 + 127 * $pct * ( $alpha - 127 ) / ( 127 - $minalpha );
            } else {
                $alpha += 127 * $pct;
            }
            //get the color index with new alpha
            $alphacolorxy = imagecolorallocatealpha( $src_im, ( $colorxy >> 16 ) & 0xFF, ( $colorxy >> 8 ) & 0xFF, $colorxy & 0xFF, $alpha );
            //set pixel with the new color + opacity
            if( !imagesetpixel( $src_im, $x, $y, $alphacolorxy ) ){
                return false;
            }
        }
    }
    // The image copy
    imagecopy($dst_im, $src_im, $dst_x, $dst_y, $src_x, $src_y, $src_w, $src_h);
}