Mmmmm.... forse ho capito male io.... dunque:

Nella pagina contenitore ho (nel Page_Load):
EBE.Prop = str

con cui mi valorizzo la property nel controllo utente che è:
Private _Prop As String

Public Property Prop() As String
Get
Return _Prop
End Get
Set(ByVal Value As String)
_Prop = Value
End Set
End Property

Facendo il debug il valore nel controllo utente ci passa ma quando provo a leggere la property dal Page_Load sempre del controllo utente il valore si è "svuotato"...

...aiuto mi sono legata invece di spiegarmi!

PS: Cache e Application non andrebbero bene