Hai una versione più recente della GEM e quel progetto richiede specificatamente la 1.4.0.
LA soluzione più efficace è correggere il richiamo alla GEM, ma devi vedere perché è stata usata specificatamente quella release. Potrebbero esserci problemi di compatbilità.

Nel frattempo, a meno che non la usi, elimina la versione 1.5.0 della gem

codice:
gem uninstall highline
gem install highline --version 1.4.0